Pięknie położone, z wieloma wyspami Jezioro Wulpińskie było od lat niewykorzystanym żeglarsko akwenem. Jednym z pierwszych działań Stowarzyszenia Tomaszkowo było zorganizowanie imprezy żeglarskiej, która to zmieni. Pierwsze regaty zostały zorganizowane w dniu 5 lipca 2008 roku. Nazwa regat nawiązuje do tradycji Błękitnej Wstęgi Atlantyku przyznawanej od 1860 r. do 1990 r. dla statku, który w najkrótszym czasie pokona Ocean Atlantycki. Symbolem nagrody była niebieska wstęga mocowana na szczycie masztu najszybszego statku. Żeglarze często sięgają do tej pięknej tradycji urządzając zawody żeglarskie. W naszych zawodach poza wyścigami w poszczególnych klasach od lat jest rozgrywany wyścig główny o Błękitną Wstęgę Jeziora Wulpińskiego dla najszybszej jednostki biorącej udział w zawodach.
Regaty o Błękitną Wstęgę Jeziora Wulpińskiego na stałe wpisały się w kalendarz najciekawszych imprez naszej gminy i są bardzo popularne wśród żeglarzy i kibiców. Ciekawy jest przekrój jednostek pływających biorących udział w regatach: od najstarszych zabytków po najnowocześniejsze regatowe „wydmuszki”. Ważna jest wspólna zabawa i rywalizacja. Nad bezpieczeństwem czuwają tradycyjnie strażacy z Ochotniczej Straży Pożarnej w Pluskach. Przy organizacji regat korzystamy z pomocy gminy Stawiguda i właściciela Hotelu Marina Club w SIle.
Dzięki regatom jezioro Wulpińskie ożywa. Mieszkańcy miejscowości leżących nad brzegiem jeziora i turyści zbierają się na brzegu i obserwują rywalizację na wodzie. Wraz z uczestnikami zawodów sportowych przybyły ich rodziny i bliscy. Regatom od lat towarzyszą koncerty znanych solistów i zespołów. Przez te lata gościliśmy najwybitniejszych twórców szant: Jerzego Porębskiego, Grzesia „GooRoo” Tyszkiewicza, Andrzeja Koryckiego z Dominiką Żukowską, Ryszarda Muzaja, Marka „Siurawę” Szurawskiego i Ryszarda Muzaja, Stare Dzwony. Występowały na naszej scenie zespoły rockowe: zespół lekarski Pain Killers i znany olsztyński zespół K.O.M.P. Koncertował też chór Konsonans i mistrz harmonijki ustnej M. Obijalski z zespołem. Regatom zawsze towarzyszy ognisko i wspólna zabawa, a żeglarze i goście obiecują, że wrócą tu ponownie.
Każde regaty mają swoją wyjątkową historię. Warto zajrzeć do archiwum regat.